穷困的庄子
庄子生活的时代正处于战国中期，当时正是秦、齐、楚、韩、魏、赵、燕七雄争霸天下的时代，兼并战争此起彼伏，社会动荡不安，人民生活在水深火热之中，知识分子读书只为稻粱谋，追逐功名利禄。而庄子在当时也并不属于精英知识分子之列，在司马迁之前，除荀子之外的绝大多数精英知识分子也未曾注意到他和他的思想学说的存在。但是，庄子是一个有大学问的人。司马迁说他“其学无所不窥”，鲁迅说庄子之文“汪洋辟阖，仪态万方，晚周诸子之作，莫能先也”。仅在《庄子·内篇》中，就出现了孔子、颜渊等孔门弟子以及老子等人的名字。更重要的是，庄子几乎对这些精英知识分子的思想学说都做了或明或暗的思想上的回应。
这大概与他的独善其身、不甘于与那些追逐功名利禄的知识分子同流合污有关，即使他并不是“终身不仕”，也仅仅只是当过蒙地漆园的小吏，职位相当卑微，任职时间也不长，后隐居于穷乡僻壤，以织履糊口谋生，过着极为清贫的生活。
《庄子》中常引述一些工匠的故事，如《养生主》“庖丁解牛”、《人间世》“匠石之齐”、《达生》“梓庆削木为”等等，这说明庄子是比较熟悉当时下层工匠劳动情况的，其生活大概十分窘迫。《庄子》外、杂篇当中的一些描述应该有一定的现实根据，比如，《列御寇》说他“处穷闾厄巷，困窘织屦，槁项黄馘”，为人所讥；《外物》说他“家贫”，曾“往贷粟于监河侯”；《山木》记载他穿着打着补丁的粗布衣裳和用麻绳拴着的破鞋子，可见处境十分艰难。
淡泊名利的庄子
然而，尽管清贫如斯，庄子却淡泊功名利禄，以修身保真为贵。他曾衣着破烂不堪地去面见魏王，而且脸上没有丝毫的惶恐惭愧之色。楚王曾派人请他进宫做官，正在钓鱼的他却仍然从容垂钓，甚至连头都不回一下，风趣地表示宁愿像泥塘中爬行的龟那样自由自在地生活。他鄙弃荣华富贵、权势名利，力图在乱世中保持独立的人格，追求逍遥的精神自由，安于贫困，他与惠施为友，相互切磋学问，著书立说。
《秋水》篇说他拒绝楚王之聘，愿做活龟曳尾于泥中，不愿做死去的神龟被“巾笥而藏之庙堂之上”。《史记 老子韩非列传》是这样写的：“楚威王闻庄周贤，使使厚币迎之，许以为相。庄周笑谓楚使者日：‘千金，重利；卿相，尊位也。子独不见郊祭之牺牛乎？养食之数岁，衣以文绣，以入大庙。当是之时，虽欲为孤豚，岂可得乎？子亟去，无污我。我宁游戏污渎之中自快，无为有国者所羁，终身不仕，以快吾志焉。”庄子喜欢放纵于礼法之外，以安时处顺的态度来应对现实。
“狂人”庄子
庄子无疑是诸子中最为奇特的一个。东汉著名学者班固的伯父班嗣评论说：“若夫严子（即庄子，避汉明帝刘庄之讳）者，绝圣弃智，修生保真，清虚澹泊，归之自然，独师友造化，而不为世俗所役者也。渔钓于一壑，则万物不奸其志；栖迟于一丘，则天下不易其乐。不鲑圣人之罔（网），不嗅骄君之饵，荡然肆志，谈者不得而名焉，故可贵也。”这一评价既中肯，又到位。但在一个以追求中庸和适度的国家中，庄子就显得狂了，他不仅是隐士，也是狂生。他认为“天下为沉浊，不可与庄语”，因此来往的朋友极少，即使有门徒可能也数量不多。正如朱熹所说：“庄子当时也无人宗之，他只在僻处自说。”但也有例外，便是惠施，他可谓是庄子平生唯一的契友。《徐无鬼》中讲“庄子送葬，过惠子之墓”，不禁感伤，以“匠石运斤”的故事表达自惠施死后，自己“无以为质”“无与言之”的寂寞心情。惠施是有名的学者，聪明善辩，争取世间名望，做官不落人后。庄子常与他辩论，可惜二人层次相差太远，难以抵达“相视而笑，莫逆于心”的境界。
庄子的狂，正如北大哲学系教授王博先生所说：“选择做一个像楚狂一样的人物，并给出自己的理由。这理由就是他对于世界以及人和世界关系的理解……狂人似乎对这个世界采取了不认真或者无所谓的态度，他们不关心这个世界，不关心是非，不关心治乱，他们甚至不关心自己。但其实他们是最认真的人。因为认真，才狂。他们不想浑浑噩噩地生活，那种生活更像是梦游。我们可以想想最早的狂人箕子，虽然他只是佯狂，但也足以表现狂人生活的某一面。箕子是认真的，他不愿意和纣王同流合污，所以才佯狂。他也不愿意像比干一样失去生命，那样有些无谓。于是，佯狂具有了双重的意义：一方面是抗议世界的污浊，另一方面是保全自己的生命。”“夫子不也曾经有过退隐之志吗，所以有过‘道不行，乘桴浮于海’的说法。那也许只是失意之后一时的感伤，但对庄子来说，却成为一贯的生存方式。当然，庄子不会浮于海，他不会退隐到人群之外，他要隐居于人群之中。这就是所谓的‘陆沉’：是自埋于民，自藏于畔。其声销，其志无穷，其口虽言，其心未尝言。方且与世违，而心不屑与之俱。是陆沉者也。‘陆沉’其实可以让我们想起《人间世》中提到过的‘坐驰’。两者描写的都是心和形分离的状态。坐驰是形坐而心驰，陆沉则是形陆而心沉”。
隐士庄子
庄子也是个隐逸者，这里的隐是“心隐”而非避世之“隐”，庄子确已看破红尘，是个不为情所困的人，对人类的前途和未来表现出极大的关注和深切的忧患，胡文英在《庄子独见》中说庄子“眼冷，故是非不管；心肠热，故感慨万端。虽知无用，而未能忘情，到底是热肠挂肚；虽不能忘情，而终不下手，到底是冷眼看穿”。这是十分准确而有见地的说法。
但庄子不是躲在书斋里的书呆子，而是一个洞察世事的智者。当视线触及现实世界，庄子的笔锋就犀利冷峻起来，痛斥怒骂毫不留情，尖酸刻薄。他觉得这个人世间太过灰暗、太过压抑、太过残酷，就想飞，努力在乱世中苟全性命，于是就描绘出让人啧啧称羡的《逍遥游》的图景。妻子死去，他鼓盆而歌；惠施不在，他哀叹唏嘘。他视权位如腐臭的老鼠，而自己甘愿做一只在泥水中摇尾而行的乌龟。他可以把儒家的孔子拉将过来，让他替自己说话，借以奚落仁义礼乐的危害。他是战国时代孤独的天才，乱世里的逍遥子，放浪形骸，心头却攒聚着深深的悲哀，知音难觅。
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