此词为元丰七年（1084）十一月作者至高邮与秦观相会后，于淮上饮别之词。词中反映了苏、秦两人的深挚情谊。
起二句，写在淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指在船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句 。汴水一支自开封向东南流 ，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。
流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行 。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，在苏词中也有，而本词之佳，全在“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载在船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词 ：“只恐双溪舴艋舟 ，载不动、许多愁 ”，声名竟出苏词之上。“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。元丰二年，东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐。复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚 ；“泪”，谓别后的悲辛。元丰二年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴寻问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见 。“酒味多于泪 ”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”
东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。熙宁七年（1074年 ），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。