这首词是苏轼发配黄州时的作品。当时，苏轼的许多朋友或怕株连，或避嫌疑，纷纷疏远了他，使他备感世态炎凉。然而，他的同乡陈慥却蔑视世俗，仍与其过从甚密，五年中竟七次来访。元丰六年（1083 年）五月 ，“弃官黄州三十三年”的王长官因送陈慥到荆南某地访东坡 ，得以与东坡会晤，此作乃得以诞生。
词的上半阕主要是刻画王长官的高洁人品，下半阕则描绘会见王长官时的环境、气氛，以及东坡当时的思绪和情态。
上阕全就王长官其人而发，描绘了一个饱经沧桑、令人神往的高士形象。前三句“三十三年，今谁存者，算只君与长江 ”，一开篇就语出惊人不同凡响，在将长江拟人化的同时，以比拟的方式将王长官高洁的人品与长江共论，予以高度评价 。“凛然苍桧，霜干苦难双”二句喻其人品格之高，通过“苍桧”的形象比喻，其人傲干奇节，风骨凛然如见。王长官当时居住黄陂，唐代武德初以黄陂置南司州，故词云“闻道司州古县，云溪上、竹坞松窗 ”。后四字以竹松比喻托衬他的正直耿介 。“江南岸”三句是说倘非王先生送陈慥来黄州 ，恐终不得见面。语中既有词人的自谦，也饱含作者对于王先生人品的仰慕之情。
过片到“相对残釭”句写三人会饮 。“摐摐”二字拟（雨）声 ，其韵铿然，有风雨骤至之感。“疏雨过 ，风林舞破 ，烟盖云幢”几句，既写当日气候景色，又通过自然景象的不凡，暗示作者与贵客的遇合之脱俗。“愿持此邀君，一饮空缸”，充满了酒逢知己千杯少的豪情。“居士先生老矣”，是生命短促、人生无常的感叹。“真梦里，相对残缸”，写主客通霄达旦相饮欢谈，彼此情投意合。
末三句写天明分手 ，船鼓催发 ，主客双方话未尽，情未尽，满怀惜别之意。
全词“健句入词，更奇峰特出”，“不事雕凿，字字苍寒（郑之焯《手批东坡府府》），语言干净简练之极，而内容 ，含义隐括极多，熔叙事，写人、状景、抒情子一炉，既写一方奇人之品格，又抒旷达豪放之情感，实远出于一般描写离合情怀的诗词之上。词中凛然如苍桧的王先生这一形象，可谓东坡理想人格追求的绝妙写照。