这首词托男女之情恨，抒极不平的心曲。正如《赤壁赋》中所言：“渺渺兮予怀，望美人兮天一方。”

这首词婉转言情，以铺叙手法写相思。这是苏东坡学柳永作词的一个明征，当为作者早期作品。
“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”不断无休。
接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说 ，一曰瘦 ，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是 ”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人不自由 ”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“ 好事 ”就是“前欢”与“后会 ”，前欢已是杳无踪迹，不可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合在一起写 。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁 。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织在一起 。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄 。“写遍 ”、“字了”，谓其如何倾诉衷情，将天下所有用来诉说“相思”的字眼都用光了。
“重重 ”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词作说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看 ，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。主人公从自身的相思，设想对方的相思，写了对方的相思，反过来，更加增添了自身的相思。“这般病染，两处心头”说，这种相思要不得，两处挂心，将更加难以开解 ，道出了双方的共同心病。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词善铺叙，常常在有条理、有层次的铺陈之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成错落多致之意韵，婉转传情。